Keanekaragaman struktur kimia steroid

Gambar 0.1

            Kali ini kita akan berlaih mengenai  keanekaragaman sruktur senyawa steroid. Dimana Steroid adalah Senyawa organik yang berbentuk lemak sterol dan tidak mengalami hidrolisis terbentuk dari penurunan reaksi dari terpena atau skualena. Steroid merupakan kelompok senyawa yang penting dengan struktur dasar sterana jenuh (dalam bahasa Inggris: saturated tetracyclic hydrocarbon : 1,2-cyclopentanoperhydrophenanthrene) dengan 17 atom karbon dan 4 cincin. Steroid ini juga merupakan senyawa turunan dari lipid yang mempunyai struktur dasar pehirosiklopentanofenantrena, atom karbon yang membentuk tiga cincin sikloheksana dan satu cincin siklopentana.

Steroid dikelompokkan berdasarkan efek fisiologisnya yang diberikan masing-masing senyawa. Kelompok tersebut adalah sterol, asam-asam empedu, hormon seks, hormon adrenokortikoid, aglikon kardiak dan sapogenin. Kemudian jika kita melihatnya dari jenis subtituen R1, R2, dan R3 yang terikat pada kerangka Carbonnya. Sedangkan jika kita mau membedakan steroid dalam satu kelompok, maka kita lihat saja :

(1)      Panjang rantai R1 nya

(2)      Gugus yang terdapat pada subtituen R1, R2, dan R3 nya

(3)      jumlah dan letak gugus fungsi Oksigen

(4)      ikatan rangkapnya serta konfigurasi dari pusat simetris pada kerangka dasar carbon itu.

Kerangka dasar steroid secara spesifiknya adalah 1,2-siklopentanoperhidrofenantren (dimana 3 buah cincin sikloheksana yang terpadu dan mirip dengan struktur fenantrena serta 1 cincin siklopentana), kerangka ini sekaligus merupakan ciri-ciri khusus yang dimiliki oleh steroid sehingga dapat membedakannya dengan senyawa organik bahan alam lainnya. 

Gambar 0.2

            Berikut ini adalah Terdapat 4 hormon kelamin  yang merupakan turunan steroid diantaranya adalah:

Gambar 0.3

1.      Cartisol ( a glucocorticoid)

adalah hormon steroid dari golongan glukokortikoid yang diproduksi oleh sel di dalam zona fasikulata pada kelenjar adrenal sebagai respon terhadap stimulasi hormon ACTH yang disekresi oleh kelenjar hipofisis, juga merupakan hasil reaksi organik hidrogenasi pada gugus 11-keto molekul hormon kortison yang dikatalis oleh enzim 11β-hidroksisteroid dehidrogenase tipe 1 yang umumnya disekresi oleh jaringan adiposa. kelebihan hormon ini dalam darah menyebabkan sindrom cushing Selain itu, hormon kortisol juga diproduksi oleh hati.

2.      Dexamethasone (a cortisone analogue)

Dexamethasone adalah obat untuk mengatasi peradangan, reaksi alergi, dan dan penyakit autoimun. Dexamethasone adalah obat untuk mengatasi peradangan, reaksi alergi, dan dan penyakit autoimun.

3.      Testosterone (an androgen)

Berfungsi dalam pengembangan organ laki-laki misalnya otot, rambut dan pembentukan sperma

4.      Estradiol (an estrogen)

Berperan dalam perkembangan organ kewanitaan seperti ovulasi

 Permasalahan :

1)      Pada pembahasan blog ini, dilihat ada keragaman pada struktur steroid dimana pada semula hanya ada struktur sterid yang terdiri dengan 17 atom karbon dan 4 cincin menjadi bentuk turunan steroid yang beragam. Bagaimana cara membuat keberagaman struktur tersebut menurut analisis anda?

2)      Pada steroid terdapat turunannya yang dikelompokkan berdasarkan sifat fisiologisnya yaitu Seperti sterol, asam- asam empedu, hormon seks, hormon adrenokortikoid, aglikon kardiak dan sapogenin. Bagaimana senyawa ttersebut tergolong kedalam sifat fisiologis yang sama jika ditinjau dari struktur senyawa-senyawa steroid tersebut ?

3)      Dari struktur kolesterol dimana kolesterol ini dibedakan menjadi beberapa turunan pada hormon kelamin. Bagaimana  struktur hormon kelamin itu terbentuk dari turunan kolestrol ini. Dapatkah anda menjelaskannya?